I närvaro av en syra eller en bas genomgår estrar hydrolysreaktioner för att ge motsvarande syror eller alkoholer.
Under sura betingelser är hydrolysen av estrar ofullständig; omvänt, under basiska betingelser, tenderar esterhydrolys att fortsätta till fullbordan. Detta beror på att i en grundläggande miljö deltar hydroxidjoner (OH⁻)-snarare än vattenmolekyler-direkt i reaktionen.
Estrar är neutrala ämnen. Estrar som härrör från lägre-molekylära-monokarboxylsyror genomgår långsam hydrolys i vatten för att bilda karboxylsyror och alkoholer. Esterhydrolys är svårare än för acylklorider eller syraanhydrider och kräver därför katalys av en syra eller en bas. Många naturligt förekommande fetter, oljor och vaxer kan hydrolyseras för att producera deras motsvarande karboxylsyror; specifikt, natriumsalterna av högre fettsyror-som genereras genom alkalisk hydrolys av fetter och oljor-utgör vad som kallas tvål. Alkoholys av estrar är en reaktion där alkoxigruppen i en ester ersätts av alkoxigruppen i en annan alkohol; denna reaktion måste utföras under syra- eller baskatalys och används ofta för att omvandla en typ av ester till en annan. Estrar kan reduceras katalytiskt för att ge två molekyler alkohol; den mest använda katalysatorn för denna process är kopparkromit, och reaktionen genomförs under betingelser med hög temperatur och högt tryck. Om estermolekylen innehåller en kol-koldubbelbindning kan den bindningen också reduceras samtidigt under processen. Reaktionen av estrar med Grignard-reagens möjliggör syntes av tertiära alkoholer som bär två identiska substituenter.
Produkterna från esterhydrolys skiljer sig åt beroende på om reaktionen sker i sur eller basisk miljö. Under sura förhållanden är produkterna en alkohol (eller fenol) och en syra. Under grundläggande förhållanden är produkterna en alkohol (eller fenol) och ett karboxylatsalt.
Estrar genomgår en nedbrytningsreaktion-känd som ammonolys (eller aminolys)-vid reaktion med ammoniak (NH₃), primära aminer (RNH₂) eller sekundära aminer (R₂NH); denna process genererar en amid samtidigt som den frigör en alkohol eller en fenol. Eftersom ammoniak och aminer är basiska till sin natur och har stark nukleofil karaktär, fortskrider ammonolysen (eller aminolysen) av estrar lättare än deras hydrolys eller alkoholys.
Esterkondensation är en typ av reaktion som involverar bildandet av en kol-kolbindning.
